Micron Document
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Reformatzki-Reaktion
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Bei der Reformatzki-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der organischen Chemie, die nach ihrem russischen Entdecker Sergei Reformatski benannt wurde. Die Reformatzki-Reaktion ist eine metallorganische Reaktion zum Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen. Die Reaktion dient zur Synthese von Ξ²-Hydroxyestern. Hierzu setzt man einen Ξ±-halogenierten CarbonsΓ€ureester mit Zinkstaub und einem Aldehyd oder Keton um.

Contents

β€’ Übersichtsreaktion
β€’ Mechanismus
β€’ Literatur
β€’ Einzelnachweise
β€’ Weblinks

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Übersichtsreaktion

Ein Keton (R1 und R2 = Organylrest) oder Aldehyd (R1 = H oder R2 = H) reagiert mit einem Ξ±-halogenierten CarbonsΓ€ureester, welcher zuvor mit metallischem Zink umgesetzt wurde. Die zinkorganische Verbindung wird dann zu einem Ξ²-HydroxycarbonsΓ€ureester hydrolysiert:

Die Reformatzki-Reaktion Γ€hnelt der Grignard-Reaktion.cite-ref-1[1]

Mechanismus

Das Reformatzki-Reagenz, eine zinkorganische Verbindung Γ€hnlich den Grignard-Reagenzien, erhΓ€lt man aus einem Ξ±-halogenierten CarbonsΓ€ureester und Zinkstaub:cite-ref-maiz-2-0[2]cite-ref-march-3-0[3]

Es reagiert dann mit der anschließend zugesetzten Carbonylkomponente eines Ketons oder Aldehyds. Das nukleophile Reformatzki-Reagenz addiert an die Carbonylkomponente und bildet ein Alkoholat, das bei wÀssriger Aufarbeitung den gewünschten β-HydroxycarbonsÀureester liefert.

Im Gegensatz zu den reaktiveren Grignard-Reagenzien reagieren bei der Reformatzki-Reaktion nur Ketone und Aldehyde, nicht aber Ester als Carbonylkomponente.cite-ref-4[4]

Literatur

β€’ S. Reformatzki: Neue Synthese zweiatomiger einbasischer SΓ€uren aus den Ketonen, Chem. Ber. 1887, 20, 1210. doi:10.1002/cber.188702001268

Einzelnachweise

cite-note-11. ↑ T. Laue, A. Plagens: Namens- und Schlagwortreaktionen der Organischen Chemie. Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 281–283.
cite-note-maiz-22. ↑ J. Maiz, A. Arrieta, X. Lopez, J. M. Ugalde, F. P. Cossio, K. Fakultatea, E. H. Unibertsitatea, B. Lecea, Tetrahedron Lett. 1993, 34, S. 6111.
cite-note-march-33. ↑ Michael B. Smith: March's advanced organic chemistry, John Wiley & Sons, 7. Auflage, 2013, S. 1129–1130, ISBN 978-0-470-46259-1.
cite-note-44. ↑ Reformatzki-Reaktion, abgerufen am 30. Oktober 2022

Weblinks

β€’ organische-chemie.ch: Reformatzki-Reaktion

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